Ancien basketteur professionnel natif de Carol City en Floride, il a été remarqué et immédiatement signé par le label Poe Boy Entertainment basé à Miami.
Flo Rida commence à se faire connaitre en 2006, apparaissant sur de nombreux mixtapes notamment celle de DJ Khaled. En attendant de se lancer dans une carrière solo, Flo Rida a écrit la bande originale de la série Entourage diffusée sur HBO avec Adrian Grenier.
L'année suivante, Flo Rida sort sa première mixtape, Mr Birthday Man mixée par... DJ Khaled. Vont ensuite suivre deux singles, Birthday (featuring Rick Ross) suivi de Low (feat. T-Pain) et Elevator (feat. Timbaland), extraits de son premier album Mail on Sunday qui sort en mars 2008 aux Etats-Unis et plus tard en Europe.
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